В древние времена Устюг был далеко от Новгорода и в отличие от земель западной Вологодчины постоянно принадлежал суздальским князьям, а потом стал опорой Москвы. Город приобрёл значимость благодаря выгодному географическому положению — отсюда шли все торговые потоки на север. В XVII—XVIII вв. Устюг был одним из крупнейших городов России, и с тех пор население его не слишком прибавилось. В Великом Устюге родился креститель пермских зырян (коми) епископ Стефан и масса мореходов, отметившихся в освоении Сибири, в том числе два самых главных — Семён Дежнёв и Ерофей Хабаров. Чуть менее известны, но значимы Владимир Атласов и первооткрыватель Алеутских островов Василий Шилов. Наконец, американский социолог Питирим Сорокин (1889–1968), высланный из советской России на «философском пароходе» в 1922 г., также родом отсюда. В постсоветское время Великий Устюг стал специализированным туристическим центром — его с лёгкой руки экс-мэра Москвы Юрия Лужкова объявили родиной Деда Мороза, и крупные потоки туристов направляются сюда зимой. Хотя, несмотря на свою «дедоморозовость», Устюг всё же более привлекателен летом. Его прелесть заключается в огромном количестве церквей (28), построенных в особом местном стиле — устюжском барокко XVIII в., и почти все они белокаменные. В центре города много купеческих особняков XIX—XX вв. (каменные и деревянные), а окраины застроены унылыми хрущёвками.
Историческое ядро города — Соборное дворище, формирующее речной фасад Устюга на набережной. Здесь в одном месте собрано несколько церквей — ярких достопримечательностей Великого Устюга. Это соборы Иоанна Устюжского (1656–1663), собор Прокопия Праведного (1668) и Успенский собор (1652–1663), где сохранились фрески и семиярусный иконостас и в котором располагается краеведческий музей. Доминантой же дворища служит колокольня, куда можно подняться по очень крутой и узкой лестнице и осмотреть Устюг сверху. Рядом стоит памятник Семёну Дежнёву (1972). К Соборному дворищу примыкают Архиерейский дом (1690) и церковь Власия (1689). Чуть поодаль — одноглавая церковь митрополита Алексия (1672), занятая ныне туберкулёзным диспансером. Недалеко от Соборного дворища стоит особняк купца Усова с кованым балконом в стиле классицизма (1800), ныне занятый музеем (ул. Набережная, 64).
От Соборного дворища можно направляться по набережной налево вдоль пляжа. Минуя несколько домов конца XVIII в., вы выйдете к церкви Николы Гостинского (1685), название которой от того, что построена она была купцами-«гостями», не устюжанами. Внутри — экспозиции музея «Народное искусство устюжской земли» (ул. Набережная, 67). Дальше — Ильинская (1745) и Никольская (1680–1730) церкви. Первая заброшена и выглядит весьма замызганно, вторая занята музеем народных промыслов (морозь по жести и чернение по серебру). За ней чуть в глубине — старейшая церковь города, Вознесения на Торгу (1648) в оригинальном для Устюга московском стиле узорочья, внутри которой устроена выставка деревянной скульптуры (Советский пр., 82). От Вознесенской церкви можно пройти по мостику через речку к красивому дому купца Шилова цвета морской волны XVIII в. (ул. Шилова). На набережной же ещё две церкви: Жён Мироносиц (1714–1722) с миниатюрными золотыми куполками и музеем новогодней игрушки внутри и разрушенная Сретенская (1694). Далее причал, около него памятник Кирову и аллегорическая композиция на тему северных рек, а заканчивается набережная очень интересной красно-белой церковью Симеона Столпника (1745), выстроенной в стиле барокко со шпилем и тоже не похожей на остальные устюжские аналоги.
Ещё один маршрут — от Дворища по Красноармейской улице вверх от реки три квартала, а потом направо. Вы придёте к Михаило-Архангельскому монастырю (ул. П. Покровского, 13) с зелёными куполами. Он был основан в 1212 г., и именно с этого момента Устюг начал развиваться на современном месте. Комплекс монастыря — это золотое время позднего Алексея Михайловича: Владимирская надвратная церковь (1682), Михаило-Архангельский собор (1653) с шатровой колокольней, настенными росписями и резным иконостасом, маленькая и уютная церковь Преполовения Пятидесятницы (1780), барочные Святые врата, украшенные маленькими булавами. В кельях монастыря помещается автотехникум, учащиеся любят прилюдно распивать пиво.
Возвратиться можно, завернув направо через красивую Спасо-Преображенскую церковь (1689–1696), вы выйдете на центральную площадь города — Комсомольскую. Там два интересных старинных особняка: дом Кузнецова (ул. Красная, 95) и дом Охлопкова (ул. Красная, 98). На параллельном Советском проспекте — районная администрация (№ 103), старинный дом Чабаевского, ныне полиция (№ 139) и резиденция Деда Мороза (№ 85) вместе с пристроенной к нему Почтой, куда направляют свои письма дети со всей России. Основная резиденция Деда Мороза в Великом Устюге, правда, расположена за городом, в селе Меденицино (11 км к западу от Великого Устюга), зимой она становится главным объектом туризма на всём Русском Севере. Там тропа сказок, зимний сад, зоопарк, недавно построили большой детский городок. Ещё одна грань Великого Устюга — народный художественный промысел чернение по серебру, возникший ещё в XVII в. В советское время традиции продолжила артель, преобразованная в завод «Северная чернь». Сейчас завод производит портсигары, подстаканники и т.д., у него есть фирменный магазин (ул. А. Угловского, 1). Популярны также местные настойки.
Будучи в Устюге, стоит обратить своё внимание и на противоположный берег Сухоны. Во-первых, оттуда потрясающий вид на ансамбли устюжских церквей на набережной, который, не переплыв туда, вы не обретёте. Во-вторых, если заняться обследованием заречной территории глубже, вы посетите объект, который, возможно, в ваших глазах встанет выше рейтингом всех резиденций Дедов Морозов и других достопримечательностей Великого Устюга. В деревне Морозовицы находится замечательный Троице-Гледенский монастырь, основанный ещё в XII веке. Сейчас он недействующий, однако внутри его главного Троицкого собора — один из лучших иконостасов России (1793–1796). Это шедевр стиля барокко, достойный появления в царских дворцовых храмах какого-нибудь Петергофа или Зимнего. В нём прослеживается сильное католическое влияние и присутствуют скульптуры. Внешне же монастырь не являет собой ничего особенного — стандартный для своего времени по архитектуре Троицкий собор (1659–1701), ещё более банальные стены с башнями (сер. XVIII в.) и Успенская и Тихвинская (1729–1740) церкви. Монастырь отмечает место основания старого, ещё домонгольского Устюга — именно здесь на горе Гледен в 4 км от современного города у слияния Сухоны и Юга поставили его первоначально ростово-суздальские князья. На Гледен можно доехать на такси. В Дымковской слободе, прямо напротив города, есть две церкви XVIII в.: Дмитрия Солунского (1700–1708) и Сергия Радонежского (1730–е), туда можно попасть паромом.
В 70 км к западу от Великого Устюга напротив деревни Порог находится интересный природный феномен — гейзер Опоки, который бьёт из земли на высоту 3 метра. Скважина глубиной 192 метра была пробурена в 1941 г. заключёнными. На другом берегу, на излучине Сухоны — геологический разлом в виде высокого обрыва. Места эти весьма глухие, населённые пункты в виде деревень присутствуют только на берегах Сухоны, в обе стороны от реки — непролазная тайга. Но в деревнях есть гостевые домики для любителей отдыхать на дикой природе.