Этот город — одна из родин русского флота, символизирующая средний этап его создания. Образно говоря, Пётр I после детских упражнений на Яузе продолжил их в отрочестве (в 1688—1692 годах) здесь на Плещеевом озере, чтобы уже завершить всё это в Воронеже постройкой реально опасных для врага кораблей. В 1276—1294 годах город был фактической столицей Руси и перестал ею быть только потому, что внук Александра Невского князь Иван написал завещание о том, чтобы Переславль вошёл в Московское княжество.
Переславль разоряли Батый (1238), Тохтамыш (1382), Едигей (1408) и поляки (1608). После петровских «флотных» времён город стоял на дороге из Москвы на север, собирая со своего этого положения немалые дивиденды. Железная дорога, однако, прошла потом мимо, и Переславлю ничего не оставалось, как стать туристическим центром. Ещё в советские времена город славился лучшей в СССР магнитной лентой «Славич», выпускаемой на местном химкомбинате (1931), выкупленном впоследствии компанинй Kodak.
Среди главных исторических достопримечательностей Переславля-Залесского — скромный одноглавый Спасо-Преображенский собор (1152—1157), выглядящий как воин в шлеме. Это один из трёх сохранившихся приземистых белокаменных храмов на Руси XII века (два остальных — во Владимирской области) со стенами метровой толщины. В соборе рукоположили Сергия Радонежского, были захоронены сын и внук Александра Невского, памятник князю стоит прямо перед собором. Внутрь собора зайти нельзя, да там ничего и нет. Собор стоит в самом центре бывшего кремля, который окружают валы XII века (2,5 км длиной и 10 метров высотой).
Ещё одна достопримечательность Переславля-Залесского, скажем так, федерального уровня, которая обычно привязывается к Переславлю, — это Музей узкоколейных железных дорог в деревне Талицы (25 км к западу от города). Музей организовали в 1991 году ярославские кооператоры Вадим Миронов и Анатолий Гусев. В музее собраны паровозы, товарные и пассажирские вагоны разных эпох, гидранты, дрезины разных моделей. Можно самостоятельно проехаться на дрезине с полкилометра. Добраться к музею можно, свернув по указателю «Ботик Петра», дальше 18 км до села Купанское, потом по указателю «музей железных дорог». Можно прокатиться непосредственно до музея от границы села Талицы на грузовике 40-х годов. До Купанского из Переславля ходят автобусы, оттуда 3 км можно пройти пешком.
Что ещё посмотреть в Переславле-Залесском: