Самым популярным местом в Калужской области остаётся монастырь Оптина пустынь (65 км к югу от Калуги, 3 км к северу от Козельска). Полное его название — Свято-Введенская Оптина пустынь. Основан он в середине XV века раскаявшимся разбойником Оптом, и здесь в глуши лесов собирались отшельники. Но долгое время монастырь ничего особенного собой не представлял, а в XVIII веке и вовсе был закрыт. Только XIX век вознёс Оптину пустынь к вершинам православной духовности. Именно здесь расцвело старчество, восходившее к византийской традиции и впервые возрождённое по соседству в Белых Берегах на Брянщине. В Оптиной пустыни бывали крупнейшие литераторы России XIX века: Гоголь, Тургенев, Достоевский, Толстой. Последний, несмотря на своё негативное отношение к православной церкви, после встреч со старцем Амвросием говорил о «близости Бога». Советская история монастыря обычна и трагична: в 1926 году закрыт, могилы старцев уничтожены, стены и колокольня взорваны и устроена МТС. Надо отметить, что монастырь был возвращён РПЦ ещё при СССР, в 1987 году, учитывая большую дореволюционную значимость и святость места. Однако прежние постройки были практически полностью разрушены.
Постсоветская же история монастыря ознаменовалась одной из самых, пожалуй, масштабных православных строек в стране. Сейчас Оптина пустынь, по мнению некоторых верующих, представляет «солидного Господа для солидных господ», намекая на высокопоставленность многих паломников. Говорят также о «патриаршьей дороге» из Москвы через Калугу, которую ремонтируют так, как не стали бы в другом месте. Надо отметить большую хозяйственную активность монастыря: виноградники, пшеничные поля, рыболовецкие пруды.
И всё же Оптина пустынь была известна именно пустынниками, т.е. аскетами, отшельниками, старцами. К ним приезжали Толстой и Достоевский («в Оптину за опытом»). Ныне Иоанно-Предтеченский скит, существовавший с 1821 года, восстановлен. Сразу же за монастырём простирается сосновый бор, и там два святых источника. Посещение монастыря обусловлено правилами, но они, собственно, чуть строже обычных: для мужчин — одежда с длинным рукавом, не яркая, для женщин — стандартный православный дресс-код в виде платка и юбки, не допускаются брюки и косметика. При монастыре есть гостиница, но места зависят от наплыва паломников. Там же есть и чайная, где можно по минимуму, но нормально поесть.
Непосредственно в Оптину пустынь (не в Козельск) можно добраться автобусом Москва — Сосенский от станции метро «Тёплый Стан». От автовокзала в Козельске до монастыря ходит маршрутка № 2.